Болотников также не подходил в «царевичи Димитрии», возможно из-за возраста, поэтому его решено было сделать «царским поверенным». «Болотникова . представили Молчанову, который увидал в нем полезного для своего дела человека, обдарил его и послал с письмом в Путивль к князю Шаховскому, который принял его как царского поверенного и дал начальство над отрядом войска. Холоп Болотников тотчас же нашел средство увеличить свою дружину и упрочить дело самозванца в преждепогибшей украйне: он обратился к своим, обещая волю, богатства и почести под знаменами Димитрия, и под эти знамена начали стекаться разбойники, воры, нашедшие пристанище в украйне, беглые холопи и крестьяне, козаки, к ним пристали посадские люди и стрельцы, начали в городах хватать воевод и сажать их в тюрьмы; крестьяне и холопи стали нападать на домы господ своих, разоряли их, грабили .».[5]
Попытка правительственных войск навести порядок, успеха не имела. «Тогда боярин князь Иван Михайлович Воротынский осадил Елец, стольник князь Юрий Трубецкой - Кромы, но на выручку Кром явился Болотников: с 1300 человек напал он на 5000 царского войска и наголову поразил Трубецкого; победители - козаки насмехались над побежденными, называли царя их Шуйского шубником. Московское войско и без того не усердствовало Василию, следовательно, уже было ослаблено нравственно; победа Болотникова отняла у него и последний дух; служилые люди, видя всеобщую смуту, всеобщее колебание, не хотели больше сражаться за Шуйского и начали разъезжаться по домам; воеводы Воротынский и Трубецкой, обессиленные этим отъездом, не могли ничего предпринять решительного и пошли назад. При состоянии умов, какое господствовало тогда в Московском государстве, при всеобщей шаткости, неуверенности, недостатке точки опоры, при таком состоянии первый успех, на чьей бы стороне ни был, имел важные следствия, ибо увлекал толпу нерешительную, жаждущую увлечься, пристать к чему бы то ни было, опереться на что бы то ни было, лишь бы только выйти из нерешительного состояния, которое для каждого человека и для общества есть состояние тяжкое, нестерпимое. Как скоро узнали, что царское войско отступило, то восстание на юге сделалось повсеместным.»[5]
Опорой армии Болотникова стала Комарицкая волость, где скопилось к тому времени много казаков, поддерживавших Лжедмитрия I. Из Кром Болотников и двинулся в свой поход на Москву, летом 1606 года. В его армии, подобно армии Лжедмитрия I, помимо казаков, крестьян и горожан, было немало дворян, во главе с Прокофием Ляпуновым. Воеводы Путивля (Шаховской) и Чернигова (Телятевский) объявили, что подчиняются «царскому воеводе» Болотникову. Выступая в этом качестве, Болотников разбил правительственные войска под Ельцом, занял Калугу, Тулу, Серпухов, и в октябре 1606 года подошел вплотную к Москве, остановившись у села Коломенское.
Положение Болотникова, однако, затруднялось тем, что он был как бы воеводой не при ком. Явление «царевича Димитрия», ввиду отсутствия подходящей кандидатуры, все не происходило. «Положение Болотникова с товарищами было, однако, очень затруднительно: долгое неявление провозглашенного Димитрия отнимало дух у добросовестных его приверженцев; тщетно Шаховской умолял Молчанова явиться в Путивль под именем Димитрия: тот не соглашался.»[5] Наконец, после битвы с правительственными войсками, Болотников потерпел тяжелое поражение, и отступил к Калуге. Важную роль в этом сыграла измена дворянских отрядов. «К счастью Шуйского, в полчище Болотникова сделалось раздвоение. Дворяне и дети боярские, недовольные тем, что холопы и крестьяне хотят быть равными им, не видя притом Димитрия, который бы мог разрешить между ними споры, стали убеждаться, что Болотников их обманывает, и начали отступать от него. Братья Ляпуновы первые подали этому отступлению пример, прибыли в Москву и поклонились Шуйскому, хотя не терпели его. Болотников был отбит Скопиным-Шуйским и ушел в Калугу.»[4]
Из осажденной Калуги ему удалось вырваться при помощи нового союзника, «царевича Петра» - очередного самозванца, называвшего себя сыном царя Федора Иоанновича, никогда не существовавшим. Он пришел Болотникову на помощь во главе отряда казаков. «Явился новый самозванец, родом муромец, незаконный сын "посадской женки", Илейка, ходивший прежде в бурлаках по Волге. Он назвал себя царевичем Петром, небывалым сыном царя Федора; с волжскими казаками пристал он к Болотникову.» [4]