После ареста Романовых Годуновым Юшка, верно, сумевший встать достаточно близко к боярам, опасался за свою свободу и жизнь, а потому счел за благо в 20 лет покинуть свет и забыть свое мирское имя. Он стал чернецом Григорием. Поначалу новоявленный инок скрывался в провинции в суздальском Спасо-Евфимие-вом и галичском Иоанно-Предтеченском монастырях, а когда буря улеглась, вернулся в столицу. Здесь он поступил в придворный Чудов монастырь по протекции протопопа кремлевского Успенского собора Евфимия, оказанной, очевидно, по просьбе деда Отрепьева Елизария Замятии. Келейником деда Григорий и жил первое время, пока его не забрал в свою келью архимандрит обители Пафнутий. Вскоре его рукоположили в дьяконы. Молодому иноку поручили сложить похвалу московским чудотворцам Петру, Алексию и Ионе. Видимо, он справился с поручением хорошо, так как сам патриарх Иов заметил юношу и взял на свой двор «для книжного письма». Вместе с другими дьяконами и писцами патриарха Отрепьев сопровождал архипастыря в царскую Думу. Это давало возможность молодому честолюбцу соприкоснуться с придворной жизнью и возмечтать о большем, чем иноческая келья. Головокружительная карьера, которую он сделал всего за год, став из рядового чернеца патриаршим дьяконом, не устраивала Отрепьева. Он в мечтах примерял на себя шапку Мономаха. Кто подсказал ему назваться царевичем Димитрием, неизвестно. С. Ф. Платонов считал самозванца орудием интриги бояр Романовых против ненавистного им Годунова. Р. Г. Скрынников полагает это маловероятным, поскольку Романовы сами претендовали на престол, а значит, вряд ли стали бы им рисковать. По мнению историка, самозванческая интрига родилась не на подворье Романовых, где служил Юшка, а в стенах Чудова монастыря. Возможным советчиком и вдохновителем самозванца он называет монаха Варлаама Яцкого, за которым, вероятно, действительно стояла какая-то боярская партия. Недаром опытный в политических делах Борис Годунов, узнав о появлении самозванца, упрекнул бояр, что это их рук дело.
В начале 1602 г. Отрепьев начал смертельно опасную игру, сделав в ней ставкой собственную голову. Вместе с двумя иноками — уже знакомым нам Варлаамом и Мисаилом — он бежал в Литву и «открылся» игумену Киево-Печерской лавры, что он царский сын. Игумен, дороживший отношениями с Москвой, показал авантюристу и его спутникам на дверь. История повторилась весной 1602 г., когда бродячие монахи отправились к князю Василию Острожскому. Тогда Григорий переместился в Гощу. Здесь он оставил своих сообщников, скинул с себя иноческое платье и «учинился» мирянином. Гоща была центром секты ариан, и самозванец примкнул к сектантам. Он стал учиться в арианской школе, где овладел, впрочем не слишком успешно, латинским и польским языками. Видимо, ариане рассчитывали с помощью самозванца насадить свою веру в России, но сам Отрепьев хорошо понимал, что в качестве еретика-арианина он не имеет шансов сделаться царем православной Руси. Поэтому весной 1603 г. расстрига пропал из Гощи, чтобы объявиться вскоре в Брачине у православного магната Адама Вишневецкого. Вишневецкие враждовали с московским царем из-за спорных земель, и князь Адам мог использовать самозванца для давления на русское правительство. Впервые Отрепьев добился желаемого успеха. Магнат велел оказывать «царевичу» полагавшиеся ему почести, дал штат слуг и карету для выездов.
Единственным способом занять московский престол для самозванца был военный поход. Он вступил в переговоры с казаками Запорожской Сечи, вербуя их в свои сторонники, но получил отказ. Донцы, испытывавшие сильное давление Годунова, напротив, обещали поддержать «царевича» и прислать ему двухтысячный отряд, но письмо их к Отрепьеву не дошло, перехваченное людьми князя Яноша Острожского. Не получив поддержки Сечи и не имея вестей с Дона, самозванец решает до времени сбросить личину поборника Православия и опереться на крайне враждебные России католические круги. Из имения Вишневецкого он перебирается в Самбор, к сенатору Юрию Мнишеку. Здесь он делает предложение дочери сенатора Марине и принимает католичество.