Если Ольгерд главным образом занимался расширением территории Великого княжества Литовского, то заслуга Кейстута в обороне государства от Тевтонского ордена. К началу 14 в. Орден владел Пруссией, Курляндией, Семигалией, частью Ливонии и частью Жемайтии. В период княжения Кейстута и Ольгерда война с Орденом принимает неслыханные размеры. Только лишь с 1340 по 1410 гг. (уже после смерти Ольгерда и Кейстута) было совершено 97 крупномасштабных походов на Литву не считая кратковременных набегов, которых ежегодно совершалось по 4-8. Как видно война велась постоянно. Князь Кейстут дважды был пленён, в первый раз отпущен с обещанием «не поднимать меча» против крестоносцев, а во второй раз благодаря хитрости был совершён побег. К его заслугам можно отнести крупный разгром немцев у Рудавы в 1370 г. Будучи язычником, Кейстут тем самым давал повод для организации новых и новых походов на Литву. К тому же язычество всё ещё царило в Жемайтии. Таким образом, агрессия Тевтонского ордена находила поддержку в Европе, там под благой целью окрестить языческие народы, оправдывалась любая жестокость тевтонов. Благотворительные фонды помощи деньгами заявка на помощь благотворительныи фонд.
На долю Кейстута выпали из наиболее крупных рыцарских рейдов походы 1353, 1354, 1356, 1358 гг. На каждый из них он отвечал опустошительным вторжением в Прусское королевство. Тем не менее, продолжавшаяся экспансия Ольгерда оттягивала силы от западных границ. Одного военного потенциала Кейстута явно не хватало. Несмотря на ряд побед, в 1361 г. литовские войска были разгромлены крестоносцами, именно тогда литовский князь попадает в плен и бежит с помощью крещёного литовца. Сложность ситуации предполагала недовольство подвластных дворян. В 1365 г. был раскрыт заговор литовской знати против Кейстута, лидером его был сын князя Бутовт.[50] После раскрытия заговора его участники укрылись в Ордене. Бутовт был окрещён и находился при дворе германского императора как основной претендент на литовский престол. Главным помощником князя-соправителя в войнах с крестоносцами был его старший сын Патирг, но когда выяснилось, что он тоже был замешан в заговоре против отца, то был выслан на восточную границу, где и погиб в битве с татарами.
В 1367 г. воспользовавшись тем, что большинство литовских войск было переброшено на восточные границы, где произошёл конфликт с Московским княжеством, крестоносцы основали новый форпост Мариенбург, чуть ли не под самым Каунасом. Ответом на это стал совместный поход братьев-соправителей в Пруссию в 1370 г. На льду озера Рудава был убит великий маршал Тевтонского ордена, но сами литовца понесли такие большие потери, что крестоносцы даже считали победу своей. Поход Ордена, который состоялся в следующем году, был так же отбит литовцами с большим трудом. Тем не менее, натиск был остановлен, немецким рыцарям нужна была передышка.
В 1377 г. в возрасте 82 лет скончался великий князь литовский Ольгерд. После себя он оставил 13 сыновей и не менее шести дочерей от двух браков. Приемником после себя он оставил Ягайло. Итогом всей политики Ольгерда стало обширное Литовско-Русское государство. Оно простиралось от Балтийского до Чёрного моря. Около 0,9 всей территории составляли русские земли, так же и основным было русское население. Это не могло не откладывать отпечаток на саму власть в государстве, его культуру. Присоединённые русские области не испытывали под властью Литвы национального или религиозного гнёта, ломки устоявшегося режима жизни не происходило. Большинство территорий охотно шло под защиту Литовского государства, предпочитая его татарам. Старые права территорий продлевались постоянно, политика литовцев заключалась в мирном урегулировании процесса присоединения и управления: «Мы старины не рухаем, а новин не уводим» - заключали литовские князья. Ни русские, ни литовцы не считались на Руси и Литве чужестранцами. Те и другие эмигрировали в соседние государства. Литовцы слыли умелыми воинами, сильными правителями, поэтому русские города, противившиеся усилению Москвы, не раз искали помощи у Литвы, приглашая их князей на княжение или на участие в походах против соперника.