Назначение города Орла, подобно многим другим городам, состояло главным образом в охранении своего уезда от внезапных вторжений крымских татар. Крымское царство составилось из татарских улусов, раскинутых по северным берегам Чёрного моря и сначала признававших над собою власть ханов Золотой или Кипчакской орды. Потом, свергнув с себя эту зависимость и разгромив Кипчакское царство в союзе с великим князем Иоанном III, крымские татары образовали из себя царство разбойников, живших войною, грабежом и пленом. Особенно часто терпела от их погромов Украина, доходившая редкими своими поселениями на юге до реки Воронежа, за которою уже до самого Крыма тянулась широкая, никем не занятая степь - приволье татар. Чтобы вполне понять значение в это время города Орла, как укреплённого пункта для всего уезда, для этого нам следовало бы родиться и жить по крайней мере не менее трёхсот лет тому назад, видеть и чувствовать то, что испытывали наши предки при вести о приближении татар. Чтобы увидеть картину осадного времени города Орла и его окрестностей, нам нужно будет осмотреть те пути, откуда предки наши обыкновенно чаяли прихода воинских людей, то есть татар, и ожидали первые вести об их приближении к Орлу.
Крымские татары обыкновенно вторгались в пределы нашего края четырьмя главными дорогами, которые пролегли по возвышенному месту расположения, избегая по возможности рек и болот.
Эти дороги были:
— Муравская: она вела крымских татар от Бахчисарая, столицы их ханов, к Туле через Ливенский и Елецкий уезды, в области проте кающих здесь рек - Тима и Кшени, через Сосну, где с 1586 года построен город Ливны; далее — Лесной и Палевой Ливны, Любовши, Чернавы и Воргла;
— Калмиюская: она пролегала от Царёва—Города по юго-восточной части Елецкого и Ливенского уездов, в области рек — Слыма, Кше ни и Сосны, где у города Ливен сходилась с Муравским шляхом и оставляла влево от себя Пахнутцову дорогу;
— Пахнутцова: лежала "от Мелового Брода" на реке Семи (от Курс ка сорок вёрст) в области Оки и Неручи, у верховьев — Тагина, Руды, Рыбницы, Оптухи и Олешни, имея от себя поворот влево к берегу Оки "у усть Доброго Колодезя", выше города Орла на Сви ную дорогу;
— Свиная: тянулась от Рыльска до Болхова в облаете верховьев — — Кроны, Ицки, Цона, Орлика, Неполоди и Нугря с одной стороны
и - Нерусы, Навли и Снежети с другой стороны. Это была любимая татарская дорога, которою "прихаживали Белогородские (Аккерманс-кие) татарева на Рыльский, и на Карачевский, и на Болховской, и на Орловский уезды, Бакая (Банай) мурза, как польских (т.е. украинских, степных или полевых) городов не было; а прихаживали на Свиную дорогу с Бакаего шляху, а Бакаев шлях от Муравского шляху вёрст сорок к Днепру". Из множества преданий о Свиной дороге, сохранившихся в народе, достовернейшим должно считаться то, что Свиная дорога проложена была татарами, почему ей дано настоящее презрительное для магометан, название. Народ объясняет это символически,- будто дорога проложена свиньёй, некогда вышедшей из Болхова и дошедшею до Карачева. Намёк на возвратный путь Батыя из—под Козельска.
Все эти дороги были окаймлены сторожами, или сторожевыми постами, на которых из соседних городов сторожили дети боярские и казаки - человека по четыре или по шести, переменяясь понедельно; они были конные, должны не спать ни днём, ни ночью "и стоять ос— торожливо, чтобы воинские люди не пришли безвестно и уездов не повоевали". Завидев неприятеля, они должны были спешить, что есть мочи, в город, чтобы воевода мог заблаговременно принять все нужные меры к: обороне. На этот же конец из Орла высылались в ближние города так называемые вестовщики из благонадёжных детей боярских; они жили в тех городах попеременно по недели или по две до снегов и имели при себе "по два коня добрых". Когда какой-нибудь сторож или полевой голова, или станичник, или выезжнй доставлял сюда вести, тогда вестовщики должны были обстоятельно расспросить о неприятеле и с этими вестями лететь в Орёл .